Jest to proszek o barwie żółtobrązowej do brunatnej. Słabo rozpuszcza się w wodzie, dobrze w rozpuszczalnikach organicznych.
Posiada kilka synonimów – równie często możemy spotkać się z nazwą ditranol, inne określenia to m.in.: antralina, batidrol, cigantral. Nazwa chemiczna ditranolu to 1,8- dihydroksyantracen-9(10H)-on, jego wzór sumaryczny – C14H10O3, natomiast masa cząsteczkowa wynosi 226,2 u.
Substancja ta jest jednym ze skuteczniejszych leków stosowanych w leczeniu łuszczycy już od ponad 90 lat. Z powodzeniem wykorzystywana w tej chwili w leczeniu łysienia plackowatego. Cignolina jest głównie składnikiem maści i past, ale Farmakopea podaje również możliwość tworzenia z nią roztworów.
Nazwa polska: Ditranol
Nazwa łacińska: Dithranolum
Cignolina – historia i zastosowanie w przeszłości
Ditranol został po raz pierwszy zastosowany w dermatologii pod koniec XIX wieku. Związek ten wywodzi się z chrysarobiny, substancji pochodzącej z drzewa Andira araroba zwanego „drzewem araroba” z Ameryki Południowej i Indii. W 1895 roku po raz pierwszy użyto syntetycznej formy ditranolu jako środka terapeutycznego.
W latach 30 – 50 XX wieku związek ten był szeroko stosowany w szpitalach dermatologicznych, zwłaszcza w leczeniu łuszczycy plackowatej. Z czasem stopniowo wypierany przez nowsze leki np. kortykosteroidy, kalcypotriol, biologiczne leki immunosupresyjne – ale przez cały czas stosowany w niektórych schematach leczenia. Związek ten używano głównie do leczenia łuszczycy zwyczajnej (plackowatej), w przypadku egzemy i innych dermatoz. W szpitalach często stosowany w tzw. krótkotrwałej terapii kontaktowej, gdy pacjent był pod ścisłą kontrolą, a lek zmywano po określonym czasie, by ograniczyć skutki uboczne.
Czytaj także: Mazidło z cignoliną – zastosowanie i sposób przygotowania
Wygląd i adekwatności fizykochemiczne
Ditranol występuje w postaci żółtobrązowego do brunatnofioletowego proszku. Jest krystaliczny i ma słabą, dość charakterystyczną woń. Jego temperatura topnienia wynosi około 178-181°C . Jest to substancja słabo rozpuszczalna w wodzie, dobrze zaś w etanolu, eterze etrylowym i chloroformie.
Ditranol jest nietrwały na świetle i powietrzu – ulega utlenieniu i traci aktywność. Może być drażniący dla skóry przy nieprawidłowym stosowaniu.
Nie ma ustalonego pH roztworu wodnego jako substancja praktycznie nierozpuszczalna w wodzie.
Cignolina – mechanizm działania i zastosowanie
Ditranol jest pochodną stosowanej wcześniej chryzarobiny, otrzymywanej z kory drzewa Andira araroba. Cechuje się on działaniem antymitotycznym – blokuje bowiem syntezę DNA i białek. Mechanizm działania w głównej mierze opiera się na łatwości, z jaką pod wpływem ditranolu powstaje tlen atomowy, aniony nadtlenkowe oraz rodniki hydroksylowe. Ponadto związek wykazuje silne działanie keratoplastyczne i keratolityczne (w zależności od stężenia), bakteriobójcze, grzybobójcze i przeciwłojotokowe oraz pochłania tlen z tkanek. Wynikiem tego jest zmniejszenie podziałów komórkowych oraz powolne cofanie się zmian łuszczycowych.
Substancja działa przeciwzapalnie, przeciwproliferacyjnie i keratolitycznie, przez co hamuje nadmierne namnażanie komórek naskórka (keratynocytów), co jest charakterystyczne dla łuszczycy.
Zobacz też: Dobór leku recepturowego do typu łuszczycy
Cignolina jest najczęściej stosowana w postaci maści lub kremów o stężeniach od 0,1% do 2%. Nie określono natomiast dawek maksymalnych.
Istnieją dwa schematy dawkowania preparatów z cignoliną.
Pierwszy z nich to tzw. terapia ciągła, polegająca na nakładaniu preparatu na noc, rozpoczynając od użycia bardzo małych stężeń, stopniowo zwiększając do maksimum 1%.
Drugi schemat to tzw. terapia minutowa. Aplikacja preparatu trwa wówczas 10-30 minut dziennie w celu zmniejszenia podrażnienia skóry. Stosowane są wówczas wyższe stężenia cignoliny – od 1 do 3%. Zastosowany lek możemy zmywać z powierzchni skóry wodą, parafiną, ewentualnie spirytusem mydlanym. Po zmyciu preparatu zaleca się użycie maści obojętnej, która będzie natłuszczać podrażnioną skórę, minimalizując ryzyko poparzeń.
Cignolina – przeciwskazania i działania niepożądane
Substancji tej nie należy stosować w ostrych stanach łuszczycowych oraz na skórę silnie zapalną, gdyż cignolina może nasilać podrażnienie skóry.
Ze względu na wysokie ryzyko podrażnień i uszkodzeń delikatnych obszarów skóry nie zaleca się stosowania na twarzy, w fałdach skórnych i na błonach śluzowych. Przed rozpoczęciem leczenia należy wyleczyć inne infekcje skórne.
Sprawdź również:
Czym jest terapia minutowa cygnoliną?
Choć jest to skuteczny składnik leków recepturowych, może również powodować pewne działania niepożądane. Najczęstsze z nich to podrażnienie skóry, zaczerwienienie, pieczenie czy swędzenie.
W miejscu stosowania mogą też pojawić się ciemne plamy. jeżeli lek przypadkowo dostanie się do oczu, może powodować podrażnienie błon śluzowych. Należy wspomnieć również o tym, iż cignolina może barwić włosy i ubrania.
Cignolina – niezgodności recepturowe
Ditranol łatwo ulega utlenieniu, dlatego nie wolno go łączyć z substancjami o działaniu utleniającym np. nadtlenkiem wodoru czy kwasem borowym. Uważa się, iż stężenie 2% kwasu salicylowego jest optymalne do spowolnienia procesu utleniania ditranolu.
W środowisku zasadowym cignolina gwałtownie się rozkłada, dlatego nie powinno się jej łączyć z podłożami alkalicznymi. Substancja ta jest niestabilna w obecności wody, dlatego podłoża hydrofilowe, np. wazelina hydrofilowa, mogą prowadzić do jej rozkładu. Zaleca się stosowanie podłoży tłuszczowych np. wazeliny białej.
Związek ten jest wrażliwy na światło, więc należy unikać jego ekspozycji na promienie świetlne podczas przechowywania i sporządzania leków recepturowych. Zaleca się używanie opakowań z ciemnego szkła.
Czytaj również: Maść z cignoliną – adekwatności ditranolu
Cignolina może też ulegać rozkładowi w obecności silnych kwasów.
Interakcje w recepturze
Działanie cignoliny jest silniejsze w obecności mocznika lub kwasu salicylowego. Umożliwiają one bowiem lepszą penetrację ditranolu do skóry. Związek dobrze współgra również z hydrokortyzonem i dziegciem sosnowym.
Z pastą cynkową dochodzi do reakcji między tlenkiem cynku a cignoliną, cignolina ulega utlenieniu i powstają drażniące metabolity. Wynikiem rozkładu jest zmiana zabarwienia preparatu na fioletowo-brązowy lub czarny.
Przykłady recept z użyciem cignoliny:
Rp.
Cignolini 0,5
Acidi salicylici 1,0
Vaselini albi ad 100,00
M.f.ung.
D.S. Do stosowania na zmiany skórne po usunięciu łuski (!), miejscowo na okres 2 godzin przez okres 2 tygodni.
Czytaj także: Pasta Farbera (cygnolinowa twarda)
Rp.
Cignolini
Paraffini liq.
Pastae Zinci
M.f.ung.
By zapobiec niezgodności recepturowej w postaci ciemnego zabarwienia leku, konieczne jest dodanie kwasu salicylowego w ilości 2,0g.
Zobacz też: Preparat z ditranolem i kwasem salicylowym
Rp.
Cignolini 0,75
Ac. Salicylici 1,0
60% Spir.Vini ad 100,0
M.f.sol.
Preparat jest stosowany w przypadku łuszczycy obejmującej miejsca owłosione.
Opracowała: mgr farm. Sylwia Bogiel
Bibliografia:
- Bednarska S. Cygnolina w recepturze aptecznej. Farmacja Praktyczna, https://farmacjapraktyczna.pl/opieka-farmaceutyczna/cygnolina-w-recepturze-aptecznej (opublikowano: 21.01.2020, dostęp: 19.05.2025)
- https://akademiafagronu.pl/wp-content/uploads/bsk-pdf-manager/2020/11/Ditranol-Cygnolina.pdf (dostęp: 19.05.2025)
- Jachowicz R. Receptura apteczna. Wydawnictwo Lekarskie PZWL 2010
- Krówczyński L. Jachowicz R. Ćwiczenia z receptury. Wydawnictwo Uniwersytetu Jagiellońskiego 2000
- Janicki S. Fiebig A. Sznitowska M. Farmacja stosowana. Wydawnictwo Lekarskie PZWL 2008
